Dominiert wird der Winterfeldtplatz von einer der wenigen freistehenden katholischen Kirchen Berlins, St. Matthias. Die nach Plänen von Engelbert Seibertz im Stil der Neogotik errichtete und nach zweijähriger Bauzeit 1895 geweihte Kirche wurde nach der starken Beschädigung im Zweiten Weltkrieg vereinfacht wieder aufgebaut und in den letzten Jahren restauriert. Der vor dem Krieg weithin sichtbare 93 m hohe Turm der Kirche ist heute entscheidend verkürzt. Die Seifert-Orgel ist mit ihren 74 Registern eine der größten Kirchenorgeln Berlins. An den Rändern der Grünanlage hinter der Kirche befindet sich seit 1995 eine filigrane, dekorative Metallkonstruktion des Berliner Architekten Hinrich Baller.Der als Löwe von Münster bekannt gewordene, wortgewaltige spätere Kardinal Clemens August Graf von Galen wirkte von 1906--1911 als Kaplan und von 1919--1929 als Pfarrer an St. Matthias. Eine Berliner Gedenktafel neben dem Haupteingang erinnert an ihn. Am 11. Februar 2007 wurde ein Reliquiar mit der Reliquie des 2005 seliggesprochenen Grafen Galen im Kirchenraum aufgestellt und durch den Münsteraner Domkapitular Martin Hülskamp gesegnet.Während sich in der unmittelbaren Umgebung viel Bausubstanz aus der Gründerzeit mit mehreren Einzeldenkmälern (vergleichlich auch in der Winterfeldtstraße) bewahrt hat, wurde beinahe die gesamte Randbebauung des Platzes im Krieg zerstört und durch Neubauten ersetzt. Von den erhalten gebliebenen Gebäuden am Platz sind die denkmalgeschützten Mietshäuser an der Ecke Goltz- /Winterfeldtstraße von 1887 mit dem Slumberland und an der Ecke Goltz-/Hohenstaufenstraße (genannt „Kacheleck") samt Nachbarhaus Hohenstaufenstraße 69 (beide aus dem Jahr 1895) mit ihren ungewöhnlichen Fassaden aus glasierten, teils farbig dekorierten Klinkern erwähnenswert. Der westliche Platzrand (Goltzstraße) ist überwiegend mit Nachkriegsbauten der Kirchengemeinde bebaut: dem Graf von Galen-Jugendheim, dem Caritas Wohnhaus „Kardinal Galen" und der 1960 fertiggestellten katholischen Grund- und Oberschule Sankt Franziskus mit Montessori-Zug an der Ecke Hohenstaufenstraße, das bereits unter Denkmalschutz gestellt wurde.Der östliche Rand des Winterfeldtplatzes (Gleditschstraße) wurde in den 1990er Jahren nach einem Konzept von Hinrich Baller wieder bebaut, mit dem die einst raumbildende Platzkante der Vorkriegszeit aufgelöst wurde. Markante Eckpunkte dieser Bebauung von Baller sind das Wohnhaus an der Ecke Winterfeldtstraße und die Sporthalle der Spreewald-Grundschule an der Ecke Pallasstraße. Dazwischen befinden sich, vom Platz etwas abgerückt, eine gleichfalls von Baller entworfene Kindertagesstätte und das 1884 errichtete Hauptgebäude der Spreewald-Grundschule, einer ehemaligen Hinterhof-Volksschule. Daneben zieht das Puppentheater Hans Wurst Nachfahren -- Theater am Winterfeldtplatz auf dem Gelände der ehemaligen Kultkneipe Ruine nicht nur Kinder und Sonnenhungrige auf der großen Terrasse an.Nahebei in der Winterfeldtstraße 19--23 wurde 1923--1929 das damals größte Fernsprechamt Europas im Stil des Backsteinexpressionismus errichtet. In der Zeit des Kalten Krieges führten alle Telefonleitungen aus West-Berlin durch dieses Fernamt, in dem die Westalliierten eine Etage für sich reserviert hatten, deren Zutritt den Mitarbeitern der damaligen westdeutschen Bundespost verwehrt war. Von dort gingen die Leitungen über den Fernmeldeturm auf dem Schäferberg im Berliner Forst Düppel (Berlin-Wannsee) per östlich abhörbarem Richtfunk nach Westdeutschland.

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